Você poderia executar o redirecionamento SSL real alterando as configurações em todos os seus diretórios virtuais no entanto, há um outro método , e de uma maneira mais fácil , usando as páginas de erro personalizadas. Quando você tenta acessar um site seguro, com uma solicitação http padrão o servidor irá lançar um erro 403.4 e redirecioná-lo para a página 403 definida no IIS.
O problema com isto é que a página de erro não ajuda nem a explicar ao usuário o que eles fizeram de errado para corrigir. Você pode definir uma página de erro personalizada 403.4 e realizar um redirecionamento 302 para a URL real de aplicação do outlook web access a partir do IIS.
Você pode redirecionar o usuário sem alterar as configurações do diretório virtual aproveitando a página de erro personalizada e de uma maneira muito mais fácil de gerenciar. Vamos lá ?
1 - Abra o Gerenciador do IIS (Windows 2008 R2) em Iniciar-> Ferramentas Administrativas -> Internet Information Services (IIS) e selecione o site padrão:

2 - Clique em páginas de erro, em seguida, clique direito e selecione Adicionar:

3 - No formulário Add que aparece digite na caixa de entrada o código 403.4 e selecione a opção "Responder com um redirecionamento 302" e insira a URL absoluta no campo de entrada abaixo. Por exemplo https://mail.example.com/owa pressione OK:

4 - Em seguida, abra um prompt de comando e digite iisreset e pressione enter. Uma vez que o IIS foi reiniciado digite o URL não segura para o seu webmail e seu navegador irá redirecionar com êxito para a URL segura. Bom proveito
