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Pessoal, estou usando o Endian 3.3.0  e tem algumas regras  que está bloqueando tudo para alguns grupos.
O Endian já está integrado ao AD do Windows server 2016.

Já consegui liberar varios sites para este grupo, porém o Webmail da Uol está dando trabalho, sempre quando o usuario tenta logar no Webmail da erro, e já liberei tudo que aparece nos Logs  principalmente o que aparece TAG_NONE/403
também liberei no Firewall na regra de saida os IPs.
200.147.99.213
200.147.99.196
200.147.160.56
200.147.3.199

Tem  mais alguma coisa que precisa fazer?

Abraço

Utilize o addon do Chrome abaixo, e acesse o webmail, ele vai listar todos os dominios e sub dominios necessários para o acesso.
Depois basta libera-los no seu content filter

https://chrome.google.com/webstore/detail/ipvfoo/ecanpcehffngcegjmadlcijfolapggal?hl=pt-BR

Sem instalar  o addon do chrome, consegui acessar o webmail da uol, e enviar email, porém mesmo aperacendo a mensagem "e-mail envado com sucesso"  não chegar no destinatario.
Em seguida recebo um e-mail informandso o problema.
The mail system
<[email protected]>: host 127.0.0.1[127.0.0.1] said: 554 5.7.1
<[email protected]>: Sender address rejected:
UOL-WEBMAIL-RELAY-BO-200-952814 Restricted e-mail, delivery not allowed.
Visit http://postmaster.uol.com.br/ for help. (in reply to RCPT TO command)
This is the mail system at host a4-shark2.host.intranet.
I'm sorry to have to inform you that your message could not
be delivered to one or more recipients. It's attached below.
For further assistance, please send mail to postmaster.
If you do so, please include this problem report. You can
delete your own text from the attached returned message.

No http://postmaster.uol.com.br/  tem alguma informações a respeito da rejeição do e-mail, mas não encontrei o problema.
Abraço

Acho que não seria probela do Proxy ou Firewall,  porque acessei o webmail da uol em uma rede que não tem proxy e nem firewall só do proprio windows padrão e memso assim  não envia as mensagem.
aperece o mesmo erro.
Terei que verificar com o suporte do UOL  para que está acontecendo.

A mensagem de retorno é rejeição do SMTP.
O servidor que dispara o email não reconhece o host que roda o webmail como confiável, logo rejeita.
Corre do UOL, só dor de cabeça.