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Segue passo a passo para alterar a senha do usuário root do MySQL em servidores Windows

1 - Para o serviço do MySQL antes de iniciar o procedimento , ele deve estar parado

2 - Crie um arquivo a raiz do disco C com o seguinte conteúdo

UPDATE mysql.user SET Password=PASSWORD('NOVASENHAAQUI') WHERE User='root';
FLUSH PRIVILEGES;

3 - Abra um prompt de comando e inicie o MySQL incluindo o arquivo gerado com a nova senha

"C:\Program Files\MySQL\MySQL Server 5.5\bin\mysqld" --init-file=C:\\senha.txt

4 - Conecte ao MySQL e altere a senha, agora a mudança é definitiva.

Bom proveito