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 Segue modelo de html aceito no Outlook web access do Office365 , edite preservando o código, abra em seu navegador o html já pronto e copie e cole no campo de assinatura do owa do usuário. Lembrando que as imagens devem linkadas em um servidor web para que o usuário e o destinatário possa visualizar as mesmas sem problemas  ;)

Código:

Modelo de Assinatura para o Webmail

Marcelo Leães
Analista de Infraestrutura
e-tab Tecnologia e Gestão Ltda.
(51) 3595-7900
e-tab.com.br

Se você utiliza o Office 365 para hospedar seus e-mails, já deve ter se deparado com a situação de você ou seus usuários não conseguirem acessar (arquivos bloqueados) determinados tipos de arquivos que lhes são enviados como anexo.

Vamos resolver ?

1 - Faça o download e instale o Powershell para o Office 365
32 bits:
64 bits:

2 - Após a instalação, execute o novo programa com direitos de Administrador

3 - Execute os seguintes comandos para criar uma sessão nas nuvens:

$livecred = Get-Credential

( Após esse comando você deve informar suas credenciais de administrador do Office 365 )

Connect-MsolService -Credential $livecred
$Session = New-PSSession -ConfigurationName Microsoft.Exchange -ConnectionUri -Credential $LiveCred -Authentication Basic -AllowRedirection

( Se ocorrer algum erro de conexão, execute os comandos abaixo: )

Set-executionpolicy unrestricted
Set-ExecutionPolicy RemoteSigned
Import-PSSession $Session
Enable-OrganizationCustomization
Set-OwaMailboxPolicy...